Según la tradición la devoción a la Virgen de la Peña pudo tener lugar entorno al siglo X. Es probable que después de haber pasado gran parte de España bajo el poder musulmán; pues, también aquí, en Tordesillas estuvieron asentados; precisamente en el primer escrito en el que se ha encontrado reflejado el nombre de la Villa, y que data del año 909, figuran dos musulmanes con motivo de una permuta de terrenos.
La leyenda fue transmitiendo que por aquellos tiempos, estando un zagal apacentando las ovejas por el termino municipal de Tordesillas, fue sorprendido por un enorme Saurio, que tenia atemorizada a la comarca por las muertes y estragos causados. Al verse sorprendido el pastorcillo, y viéndose atacado, para no caer bajo las garras y enormes fauces del monstruoso reptil, buscó cobijo yendo a refugiarse en el interior de una oquedad en la peña; cuando sus ojos se acostumbraron a la oscuridad se vio nuevamente sorprendido, pero esta vez gratamente, pues su asombro se debía a la visión de una imagen de la Santísima Virgen María. Fue tanta la fuerza y el valor que ésta aparición le infundió, según confesó el protagonista, que saliendo de su escondite corrió hacia el descomunal lagarto y blandiendo su cayado, y en porfía lucha, logró estrangularlo.
La primitiva imagen debió de estar realizada en madera, tallada y policromada, pues fue en el siglo XV en el que, con la muerte de Felipe el Hermoso (1506), su viuda la reina Juana I se vistió como si estuviera “amortajada” en vida, y las demás viudas la imitaran, cuando se introdujo, en España, la costumbre de vestir las imágenes. Además no seria de gran tamaño, y con el Niño Jesús en sus brazos.
1620.- Se había trasladado temporalmente a la iglesia de San Pedro, para hacerla una novena. Y así lo corrobora la reconstrucción de su Santuario como figura en esta iglesia y en la de Santa María a partir de 1646, ayudando económicamente la cofradía de los pastores.
1656.- Se ha trasladado al humilladero del cristo por peligro de hundirse la ermita.
1675.- Entronización de la imagen de Nuestra Señora en el “retablo y trono que se afabricado denuebo en la dicha Hermita. Y asimismo para q eldia antes sepueda desde dcha villa lleuar para el dicho efecto enprocesion a ella...”
1687.- Algo muy importante tenia que representar esta Virgen a los vecinos de la Villa y sus alrededores, y muchos favores recibirían por sus rogativas, cuando el 25 de abril el Concejo propuso, una vez reedificado su santuario: “…ahora de nuevo esta villa por si y sus naturales de todo corazón la eligen por patrona, protectora, amparo y madre suya y se reasignan por sus esclavos desde ahora para siempre jamás, y ofrecen asistir el día de cada año que las dos hermandades de ciudadanos y pastores celebren su fiesta en su santa casa en forma de comunidad cuidándose que haya sermón en que se publiquen las alabanzas de tan soberana Señora, sacándola en procesión, concurriendo a cada una de ellas todos los estandartes de las cofradías que es costumbre hacerlo en todas las procesiones generales y que haya doce cirios de cera blanca continuamente que ardan en el ínterin que se celebren los divinos oficios y cada procesión, para lo cual
todos los caballeros capitulares ofrecen ciento cincuenta reales de limosna de una vez”.
“...que nuestra Señora de la advocación de la Peña, que se halla colocada en la iglesia o capilla que dista de este pueblo río arriba, como media legua, de tiempo inmemorial a esta parte que no se alcanza memoria de su fundación sino es solo que su Divina Majestad fue aparecida en el sitio en que está su casa de que esta Villa se halla con el derecho de posesión del patronato de ella teniendo a esta soberana señora por su abogada e intercesora así para el acierto del servicio de ambas majestades, como para el alivio y remedio de sus aflicciones y necesidades, por cuya intercesión se ha verificado haber obtenido todos sus devotos grandes beneficios librándoles de los riesgos y peligros en que se veían y porque mediante el derecho de posesión de dicho patronato tan antiguo habiéndose hundido dicha iglesia porque esta soberana Señora como madre y amparadora de este pueblo y sus naturales estuviese con el decoro y decencia que se debe, dispuso que se edificase de nuevo como se ha hecho con sus limosnas y las de sus devotos y porque por todos los lados se debe solicitar no cese el fervor y devoción que esta Villa, sus naturales y devotos ha tenido y tienen , sino es que aumente para que interceda con nuestro Señor Jesucristo mire por la exaltación de la Santa fe, extirpación de las herejías y por la unión y paz de los príncipes cristianos y de esta villa, y que no desampare a este pueblo sus naturales y devotos, y de acierto en el gobierno y cesen todas las necesidades y trabajos que se están experimentando y todos vivan en unión y servicio de Dios, nuestro Señor.
Desde siempre, esta Virgen, ha sido objeto de veneración por los habitantes de Tordesillas, que pronto se organizaron en cofradía, la obsequiaron, veneraron y festejaron.
Fueron varias las veces que se la subió a la villa para hacerlas rogativas.
1731.- En un grabado realizado en los Estatutos de la cofradía de los pastores, recién reformados, aparece una imagen de vestir y con el Niño.
Posteriormente éste llegaría a quitarse y así figura en un cuadro, pintado al óleo, de ese mismo siglo.
1764.- Fiesta de colocación de la imagen una vez terminadas las obras del camarín.
1809.- La imagen en Santa Maria, por miedo al saqueo de los franceses
1990.- El Santuario se va a restaurar y la imagen se traslada el 12 de octubre; viniendo en procesión, a pie, desde el Santuario, situado a 4 Kilometros, hasta la iglesia de San Pedro.
En esta iglesia permanece dos años, bajándola para la celebración de su festividad.
1992.- Se restauran cara y manos.
1994.- En el mes de Junio, se la lleva a San Antolin con motivo de celebrarse el V Centenario de la firma de los Tratados de Tordesillas. (Al limpiarla el manto, de más valor por su antigüedad, se descubre un papel, entre las telas, con el nombre de los donantes).
1998.- La cofradía manda un escrito a la comisión de festejos instándola a que la Virgen de la Peña tome el protagonismo que la corresponde en las fiestas en su honor reflejando su titularidad en carteles y programas; así como en todo lo relacionado con las fiestas.
2000.- Se restaura el cuadro del siglo XVIII, que representa a la Virgen de la Peña, muy deteriorado por las
humedades y los excrementos de los murciélagos, por Mercedes Resines.